Trump'ın vergi kayıtlarını analiz eden New York Times, Chicago'daki Trump Hotel'in finansal sorunlarla karşılaşmasının ardından banka ve yatırım fonlarının Trump'a ödeme kolaylığı sağladığı ve ek süre tanıdığını, borçlar ödenemeyince ise 287 milyon dolar borcun affedildiğini iddia etti.
Trump ise söz konusu habere ilişkin açıklamasında, Chicago'daki gökdeleni için kredi verenlerle "harika" bir anlaşma yaptığını savunarak, "Bu beni kötü bir adamdan ziyade akıllı bir adam yapmaz mı?" ifadesini kullandı.
Trump'ın açıklamayı reddettiği vergi kayıtlarına ulaşan New York Times gazetesi, daha önce de Trump'ın şirketlerinin zararının karından daha fazla olduğu gerekçesiyle 10 yıl boyunca hiç vergi ödemediğini, 2016 ve 2017 yıllarında ise sadece 750'şer dolar vergi ödediğini yazmıştı.