Kupada tek maçlık eleme usulüne göre oynanan son 16 turunda, Serie A'da şampiyonluk için aday takımlardan olan Napoli ile kümede kalma mücadelesi veren Cremonese, Diego Armando Maradona Stadı'nda karşılaştı.
18. dakikada Pickel ile 1-0 öne geçen Cremonese'ye, Napoli 33. dakikada Juan Jesus'un golüyle yanıt verdi ve 1-1 beraberliği sağladı.
36. dakikada ev sahibi Napoli, Simeone ile maçta 2-1'lik üstünlüğü yakaladı.
Karşılaşmanın son anlarına girilirken konuk Cremonese, Afena-gyan ile 87. dakikada beraberlik golünü buldu ve maç uzatma bölümlerine gitti.
Uzatmaların 100. dakikasında Sernicola'nın çift sarı karttan kırmızı kart görmesiyle Cremonese, kalan dakikaları 1 kişi eksik oynadı.
İki takım arasındaki eşitlik uzatmalarda da bozulmayınca galibi belirlemek için seri penaltı atışlarına geçildi.
Penaltı atışlarında Napoli'den Lobotka atışını gole çeviremeyince rakibine 5-4'lük üstünlük kuran Cremonese, çeyrek finale yükselmeyi başardı. Cremonese, çeyrek finalde Roma ile eşleşti.
Bu sezon özellikle Serie A'da sergilediği performansla rakiplerinin önünde yer alan ve şampiyonluk için favori gösterilen Napoli, İtalya Kupası'na erken veda etmiş oldu.