Ligde ilk mücadele ettiği 1974-1975 sezonunda kupada final oynayan bordo-mavililer, bugüne dek 14 final maçının 8'inde kupayı müzesine getirmeyi başardı.
En son kupada 2012-2013 sezonunda finale yükselen ancak yarınki rakibi Fenerbahçe'ye kaybeden Karadeniz ekibi, 6 sezon aradan sonra finale çıkarak 9. kez kupayı kaldırmak istiyor.
8 kupa şampiyonluğu
Bordo-mavililer, ikişer kez Beşiktaş ve Gençlerbirliği, birer kez de Galatasaray, Bursaspor, Adana Demirspor ve Fenerbahçe karşısında kupaya uzanarak 8 kupa şampiyonluğu yaşadı.
İlk kez 1976-1977 sezonunda Beşiktaş karşısında kupayı elde eden Karadeniz ekibi, 1977-1978 sezonunda Adana Demirspor, 1983-1984 sezonunda Beşiktaş, 1991-1992 sezonunda Bursaspor, 1994-1995 sezonunda Galatasaray, 2002-2003 ve 2003-2004 sezonlarında Gençlerbirliği, 2009-2010 sezonunda da Fenerbahçe karşısında kazanarak kupayı müzesine getirmişti.
Fenerbahçe ile kupa maçları
İki takım, kupada bugüne dek 7 kez eşleşirken 4'ünden Trabzonspor, 3'ünden Fenerbahçe mutlu sona ulaştı.
İki ekip ilk olarak Fenerbahçe'nin kupayı ikinci kez kazandığı 1973-1974 sezonunda çeyrek finalde karşı karşıya geldi. Sarı-lacivertliler, sahasında 3-2 kazanmış, deplasmanda ise golsüz berabere kalarak turu geçmişti.
Trabzonspor ise ligde mücadele etmeye başladığı 1974-1975 sezonunda deplasmanda 1-1, sahasında 2-1'lik sonuçla, 1976-1977 sezonunda sahasında 2-0, deplasmanda 1-0 galip gelerek yarı finale yükselen taraf olmuştu.
1988-1989 sezonunda iki ekip, 6. turda birbirine rakip oldu. Sarı-lacivertliler, Karadeniz temsilcisi karşısında deplasmanda 1-0 mağlup olmasına karşın sahasında 3-1'lik galibiyetle bir üst tura çıktı.
1997-1998'de olaylı maç
1997-1998 sezonundaki eşleşmede rövanş mücadelesi olaylı geçmişti. Fenerbahçe, çeyrek finalin ilk maçında Trabzonspor'u 2-1 yenmişti.
Trabzon'daki rövanş maçının 78. dakikasında, konuk ekibin teknik direktörü Otto Bariç'e tribünlerden taş atılmış, bunun üzerine sarı-lacivertli ekip sahadan çekilmişti.
Türkiye Futbol Federasyonu Fenerbahçe hakkında 3-0 hükmen mağlubiyet kararı vermiş ve sarı-lacivertlileri bir yıl kupadan men etmişti. Fenerbahçe, 1998-1999 sezonunda da ceza alarak kupadan bir yıl men edilmişti.
Şanlıurfa'da kupaya uzandı
2009-2010 sezonunda iki takım Şanlıurfa'da final maçında karşı karşıya geldi. Trabzonspor, karşılaşmadan 3-1 galip ayrılarak kupayı müzesine getirdi.
Son olarak 2012-2013 sezonunda iki takım yine finalde, bu kez Ankara'da karşılaştı. Bu kez sarı-lacivertli takım 1-0'lık sonuçla kupaya uzandı.
13. kez karşılaşacak
İki takım, Türkiye Kupası'nda 13. kez karşılaşacak.
Bugüne dek yapılan 12 maçta Trabzonspor'un galibiyetlerle 6-4 üstünlüğü bulunuyor. 2 karşılaşmada ise taraflar sahadan beraberlikle ayrıldılar.
Kupa maçları
Trabzonspor ile Fenerbahçe'nin Türkiye Kupası'nda oynadığı karşılaşmalar ve sonuçlar şöyle:
1988-89 (6. kademe)
Fenerbahçe-Trabzonspor: 3-1
Trabzonspor-Fenerbahçe: 1-0
1973-74 (Çeyrek final)
Trabzonspor-Fenerbahçe: 0-0
Fenerbahçe-Trabzonspor: 3-2
1974-75 (Çeyrek final)
Fenerbahçe-Trabzonspor: 1-1
Trabzonspor-Fenerbahçe: 2-1
1976-77 (Çeyrek final)
Trabzonspor-Fenerbahçe: 2-0
Fenerbahçe-Trabzonspor: 0-1
1997-98 (Çeyrek final)
Fenerbahçe-Trabzonspor: 2-1
Trabzonspor-Fenerbahçe: 3-0 (Hükmen)
2009-2010 (Final)
Trabzonspor-Fenerbahçe: 3-1
2012-13 (Final)
Trabzonspor-Fenerbahçe: 0-1